Prva knjiga, v kateri se je medvedek Pooh pojavil kot literarni junak, je izšla 14. oktobra 1926. Danes, 14. oktobra 2026, tako praznuje stoletnico od svojega knjižnega začetka. Knjigo je napisal britanski avtor A. A. Milne, lik pa je z nežnimi, prepoznavnimi risbami oblikoval ilustrator E. H. Shepard.
Navdih za Winnieja je bila resnična črna medvedka po imenu Winnipeg, ki je živela v londonskem živalskem vrtu in je očarala obiskovalce ter domišljijo svojega prihodnjega pisateljskega stvaritelja. Iz te povezave med resnično živaljo in literarno domišljijo je zrasel lik, ki ga bralci pogosto povezujejo z otroštvom in preprostimi življenjskimi modrostmi.
Po takratnih podatkih naj bi prva knjiga do konca leta 1926 dosegla prodajo okoli 150.000 izvodov, čeprav številka ni uradno potrjena. V 60. letih prejšnjega stoletja je pravice do likov prevzel Disney, kar je Pooha dokončno zasidral v globalni popularni kulturi.